Momen Galau Bos Twitter Jack Dorsey: Antara Jadi Tukang Pijat, Desainer, atau CEO Teknologi

Dan Dorsey membuang idenya menjadi tukang pijat setelah kembali ke San Francisco dan menemukan bahwa semua orang adalah terapis pijat.

Setelah itu, Dorsey juga tertarik pada dunia desain mode. Dia mengagumi karya pembuat jeans Scott Morrison, pendiri merek jeans seperti Paper Denim & Cloth. Dorsey bahkan mengatakan kepada The New Yorker bahwa Dorsey mengambil kelas menggambar setelah membaca bahwa Morrison lebih menyukai desainer dengan pelatihan semacam itu.

Hanya sebulan sebelum Twitter secara resmi diluncurkan pada Maret 2006, Dorsey mengatakan kepada sesama pendiri Twitter, Noah Glass mengenai rencananya untuk menjadi perancang busana dalam buku yang ditulis Nick Bilton berjudul "Menetas Twitter: Kisah Nyata tentang Uang, Kekuasaan, Persahabatan, dan Pengkhianatan".

Selama hari-hari awalnya sebagai CEO Twitter, Dorsey mengambil kelas desain mode di Apparel Arts, sebuah sekolah desain di San Francisco. Bilton melaporkan bahwa Dorsey akan meninggalkan kantor Twitter sekitar jam 6 sore untuk kelas menggambar, sesi yoga panas, dan kursus di sekolah mode lokal.

Pada satu titik, salah satu pendiri Twitter Evan Williams mengatakan kepada Dorsey bahwa ia tidak bisa menjalani keduanya meski keduanya ia jalani silih berganti. Hingga akhirnya, Dorsey pun memutuskan untuk membuang semua peralatan jahitnya.

Meskipun ia tidak pernah benar-benar menjadi perancang busana, bahkan hingga hari ini Dorsey masih mempertahankan minatnya pada dunia mode dan desain.

Pada tahun 2019, Dorsey menghadiri Paris Fashion Week dan dia sering terlihat mengenakan barang-barang yang dibuat oleh desainer mewah avante garde Rick Owens, termasuk sepatu kets seharga USD1.000 dan jaket kulit yang harganya lebih dari USD2.000.